Jawaban Uas no 1

E-book

E-book Larutan Elektrolit & Non Elektrolit
Kelompok 7
Nurhalimah (A1C118024)
Nabilah Zahrah (A1C118026)
Erma Johar (A1C118031)
Khusnul Khotimah (A1C118039)
Zulia Nur Rahma (A1C118048)
Denora Situmorang (A1C118056)
Vika Seputri (A1C118086)

LINK : https://drive.google.com/open?id=1e78WuVCalVqfw0Fd08SjVJhjky3eZ4Qz

E-book Larutan Elektrolit & Non Elektrolit
Kelompok 7
Nurhalimah (A1C118024)
Nabilah Zahrah (A1C118026)
Erma Johar (A1C118031)
Khusnul Khotimah (A1C118039)
Zulia Nur Rahma (A1C118048)
Denora Situmorang (A1C118056)
Vika Seputri (A1C118086)

Berikut Linknya
https://drive.google.com/open?id=1o-7XlzzdCfv1gkOTkq2FIVYfIkt--FyF

DERIFAT ASAM KARBOKSILAT

Hello semuanya pada pertemuan sebelumnya kita telah membahas tentang asam karboksilat, hmmm lebih spesifiknya kita telah membahas apa itu asam karboksilat, sifat-sifat dan juga pembentukannya. Nah ternyata asam karboksilat ini mempunyai derivat-derivat atau yang lebih kita kenal dengan sebutan turunan-turunan asam karboksilat. Apa ajasih contohnya? Nah turunan dari asam karboksilat  itu ada ester, halida asam, anhidrida asam, amida. Jadi yok kita lihat satu-persatu! Tapi sedikit kilasan asam karboksilat itu adalah senyawa oragnik yang mengandung gugus karboksil (-COOH).

Suatu turunan asam karboksilat didapatkan dari penggantian gugus baik gugus hidroksil (OH) gugus H maupun H2O dari suatu asam karboksilat, gugus penggantinya itu bisa berupa X, NH2, OR’atau bisa juga OOCR’. Gugus  penggantinya disini bisa berupa gugus alifatik maupun aromatik, sehingga turunan asam karboksilt dikatakanmemiliki gugus fungsional yang berupa asil (RCO-) atau Aroil (ArCO-) dan semua turunan asam karboksilat jika dihidrolisis akan kembali menghasilkan asam karboksilat.

Bagaimanasih kereaktifan derivat asam karboksilat?

Kereaktivan senyawa derivat asam kerboksilat dapat dianggap yang disebabkan langsung oleh kebasaan dari gugus fungsi, dimana pada derivat asam karboksilat mengandung suatu gugus pergi atau yang sering disebut leaving group yang mana ia terikat pada gugus karbonilnya. Gugus yang baik merupakan suatu basa, itulah yang menjadi sebab dimana Cl- itu adalah gugus pergi yang baik sedangkan untukOH danOR ia merupakan gugus pergi yang jelek, sehingga ia tidak reaktif.

1.      Halida Asam

Halida asam ini terbentuk saat suatu asam karboksilat direaksikan dengan asil halida,masih ingatkan reaksi pada asam karboksilat jika kita mereaksikan asam karboksilat tionil klorida ataupun fosfor triklorida/pentaklorida yang sebelumnya sudah saya bahas di blog saya sebelumnya

Maka gugus hidroksil dari asam karboksilat tersebut akan digantikan dengan senyawa halogen yang bereaksi padanya. Sebagai contoh diatas gugus hidroksilnya digantikan oleh salah satu senyawa halogen dari tionil klorida maka akan dihasilkan yang disebut dengan halida asam

Contoh senyawa halida asam :

Reaksi-reaksi halida asam

a)      Digunakan dalam pembuatan amida dan ester

Pada saat kita mereaksikan halida asam dengan suatu amina maka gugus dari halida atau halogen dari halida asam tersebut akan digantikan dengan amin maka akan dihasilkan suatu senyawa yang disebut amida.

b)      Hidrolisis klorida asam

Hidrolisis klorida asam ini akan menghaslkan asam karboksilat mengikuti pola umum dimana reaksi halida asam jika kita reaksikan dengan H2O dia akan menghsilkan kembali asam karboksilat asalnya.

c)      Dengan hidrokarbon aromatik dan katalis AlCl3 terjadi reaksi asilasi Friedel Crafts

Reaksi ini terjadi saat kita mereaksikan suatu benzena dengan suatu halida asam dengan katalis logam yang pada umumnya digunakan AlCl3, maka reaksi tersebut akan menghasilkan keton yang dapat dilihat pad gambar.

2.      Amida

Selanjutnya yaitu Amida dimana amida ini adalah turunan asam karboksilat yang diperoleh dari penggantian –OH pada gugus COOH oleh gugus –NH2.

Rumus umum:

Contoh senyawa :

kemudian ada pula yang dinamai dengan laktam dimana laktam ini merupakan suatu amida siklik.

Reaksi reaksi pada amida:

a)      Hidrolisis

Hidrolisis suatu amida bisa berlangsung dalam suasana asam maupun basa. Dalam lingkungan asam, terjadi reaksi dengan amida yang telah terprotonasi dan menghasilkan asam karboksilat +NH3.

Amida tersebut bisa dihidrolisis oleh air, dan pada reaksinya berlangsung lambat sehingga biasanya diperlukan pemanasan yang lama atau katalis asam atau basa. 

3.      Ester

Ester ini bisa didapatkan dengan penggantian gugus H dengan alkil atau aril yang lain, berbeda dengan turunan asam karboksilat yang lain dimana yang digantikan adalah gugus hidroksilnya, namun dalam ester ini digantikan hanya gugus Hnya. Hnya tersebut bisa digantikan dengan gugus alkil atau aril lain. Sehingga konfigurasi ester itu bisa berupa 1 aril dengan aril atupun alkil dengan alkil maupun aril dengan aril.

Rumus umum:

Contoh :

Reaksi-reaksinya yaitu:

a)      Hidrolisis

Reaksi hidrolisis terjadi pada saat kita mereaksikan suatu ester dengan air, dengan atau keadaan asam dan kalor maka akan dihasilkan asam karboksilat asalnya dan juga alkohol

Contoh :

Reaksi hidrolisis yang kedua adalah hidrolisis ester dengan basa dia akan menghasilkan suatu garam karboksilat. Dimana reaksi ini disebut pula dengan reaksi saponifikasi atau pembuatan sabun jadi kita bisa membuat sabun dengan mereaksikan ester dan juga basa.

Contoh :

b)      Reaksi dengan amonia

Jika kita mereaksikan ester dan juga amonia maka nanti kita akan menghasilkan suatu amida selain itu juga dihasilkan alkohol

Contoh :

c)      Reaksi Transesterifikasi

Jika kita mereaksika suatu ester dan direaksikan dengan suatu alkohol maka kita nantinya akan memperoleh ester dan alkohol yang baru.

Contoh :

d)      Pereaksi Grignard

Pada saat kita mereaksikan suatu ester dengan pereaksi grignard maka nanti akan dihasilkan suatu alkohol tersier namun melalui dua tahapan reaksi

 

Ø  Kegunaan ester

1)      Sebagai essen (sebagai pengharum ) atau sari-sari buah.

Tabel

2)      Sebagai lemak dan minyak jadi ester merupakan ester gliserol asam karboksilat jenuh/tidak jenuh.

3)      Sebagai lilin dimana contohnya lilin tawon (miristat palmitat)

4.      Anhidrida

Anhidrida ini merupakan suatu turunan asam karboksilat yang berupa penyatuan dua asam karboksilat dengan melepas 1 molekul H2O (air) dimana nanti yang dihasilkan adalah anhidrida

Contoh :

Berikut reaksi-reaksi anhidrida :

a)      Dengan air

Jika anhidridanant direaksikan dengan air maka nanti akan dihasilkan dua molekul asam karboksilat awalnya. Anhidrida terbentuk karena terjadi pelepasan air sehingga jika kita mereaksikan kembali suatu anhidrida dengan maka maka akan terbentuklah asam karboksilatnya

Contoh :

b)      Reaksi dengan Amonia yang disebut dengan amonolisis, jika kita mereaksikan suatu anhidrida dengan suatu amonia maka kita akan menghasilkan suatu senyawa amida.

Contoh :

c)      Reaksi dengan Alkohol

Jika kita mereaksikan suatu anhidrida dengan alkohol maka kita akan menghasilkan suatu ester dimana reaksi ini desebut dengan alkoholisis.

Contoh :

d)      Reaksi dengan hidrokarbon aromatik

Reaksi ini disebut juga reaksi asilasi riedel-Craft, dimana katalis yang umunya digunakan juga adalah AlCl3 maka akan menghasilkan keton dan asam karboksilat tambahan.

Contoh :

Referensi

Fessenden,Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-Dasar Kimia Organik. Jakarta: Binarupa Aksara.
Hart, Harold. 2003. Kimia Organik Edisi Kesebelas. Jakarta: Erlangga. 

https://www.slideshare.net/mobile/Oatsmith/21-2-part-2-reactions-of-carboxylic-acid-derivatives-wade-7th

PERMASALAHAN

1.      Bagaimana cara kita membuat amida linear dari laktam dengan asam karboksilat?

Gambar reaksi untuk nomor 2

2.      Pada reaksi hidrolisis amida ia dapat berlangsung dalam suasana basa dimana dalam lingkungan asam, terjadi reaksi dengan amida yang telah terprotonasi dan menghasilkan asam karboksilat +NH3 kemudian bagaimana jika reaksi hidrolisis tersebut dalam suasana basa sertakan contoh reaksinya pada senyawa tertentu?


Gambar untuk nomor 3

3.      Mengapa pada reaksi hidrolisis amida reaksinya berlangsung secara lambat dan biasanya memerlukan pemanasan yang lama? 

PEMBENTUKAN DAN SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT

Hello Semua kali ini kita akan mebahas tentang asam karboksilat, sebelumnya apasih yang dimaksud asam karboksilat? Asam karboksilat adalah senyawa organik yang mengandung gabungan gugus hidroksil (-OH) dan melekat pada gugus karbonil (C=O) yang nantinya membentuk gugus COOH.

 Asam karboksilat juga merupakan salah satu senyawa yang paling kita temui. Banyak sekali asam karboksilat ditemukan di alam kebanyakan dalam buah-buahan seperti lemon.

SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT

Sifat sifatnya dapat dilihat dari dua sifat yaitu sifat fisika dan kimia yang akan dipaparkan sebagai berikut:

Sifat Fisik Asam Karboksilat

·         Pada temperatur kamar C1-C4 bentuknya cairan encer, C5-C9 bentuknya cairan kental, C>10 bentuk padat, Asam karboksilat memiliki titik didih yang lebih tinngi dari pada senyawa organik dari golongan yang lain yang berat molekulnya sama.

Gambar

·         Asam karboksilat memiliki kelarutan yang lebih besar dalam air dibandingkan alkohol, eter, aldehida, dan keton.

·         Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan meningkatnyab berat molekul.

·         Asam karboksilat dengan satu sampai empat atom karbon dapat larut sempurna dalam air.

·         Baunya menyengat contohnya pada asam asetat

Sifat Kimia Asam Karboksilat

·         Merupakan senyawa polar

·         Keasamannya bergantung pada kestabilan basa konjugasinya, jika terdapat suatu atom yang bersifat elektronegatif maka atom tersebut akan menstabilisasi basa konjugasi semakin stabil maka suatu asam karboksilat tersebut semakin kuat tingkat keasamannya

Ini dipengaruhi oleh :

1)      Keberadaan suatu atom elektronegatif (F>Cl>Br>I) semakin elektronegatif semakin kuat tingkat keasamanny.

2)      Letak atom yang elektronegatif terhadap gugus fungsi semakin dekat semakin elektronegatif

3)      Jumlah dari atom elektronegatif, semakin banyak semakin asam.

·         Asam karboksilat bisa mengalami reaksi-reaski sebagai berikut:

Ø  Reaksi dengan basa
Reaksinya antara Asam karboksilat saat bereaksi dengan basa bisa menghasilkan garam dan air.
berikut reaksinya :

Asam karboksilat dapat bereaksi baik dengan bassa NaHCO3 maupun dengan basa kuat contohnya NaOH, akan tetapi fenol tidak bisa bereaksi dengan NaOCH3, dan untuk alkohol tidak bisa bereaksi dengan NaHCO3.

Ø  Reduksi
Selain dengan basa reduksi antara asam karboksilat dengan katalis littium alumumnium hidrida akan menghasilkan alkohol primer.
berikut reaksinya :

Ø  Reaksi dengan tionil diklorida
Reaksi inipun  juga  bisa  antara asam karboksilat dengan tionil diklorida dimana nantinya akan  menghasilkan klorida asam, hidrogen kloriida dan gas belerang dioksida.
berikut reaksinya :

Ø  Esterifikasi
Berikutnya bila bereaksi dengan alkohol, asam karboksilat dapat membentuk ester. Pada esterifikasi, reaksi yang terjadi ini merupakan reaksi keseimbangan.
beriukt reaksinya :

Ø  Reaksi dengan amonia
Selanjutnya bereaksi deengan amonia, asam karboksilat akan membentuk amida dan air.
berikut reaksinya :

Ø  Dekarboksilasi

Pada kondisi suhu tinggi, asam karboksilat dapat terdekarboksilasi membentuk alkana.
berikut reaksinya :

Ø  Halogenasi
Selanjutnya asam karboksilat dapat pula bereaksi dengan halogen  beserta katalis phosfor yang akan membentuk asam trihalda karboksilat dan hidrogn halida.
berikut reaksinya :

TERUS BAGAIMANA SIH PEMBENTUKAN ASAM KARBOKSILAT INI BISA TERJADI? 
Asam karboksilat sendiri ini bisa dibentuk dan ada macam-macamnya dimana cara pembentukan asam karboksilaty ialah dengan melalui jalur sintesa yang bisa dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: yang pertama reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat, Yang kedua dengan cara oksidasi dan yang terakhir dengan cara sintesa Grignard(Fessenden, 1997).

1.      Oksidasi alkohol primer

Oksidasi alkohol primer ini nantinya akan melibatkan hilangnya satu atau lebih atom hidrogen yaitu (hidrogen-α) darii karbon yang terikat pada gugus hidroksil. Produk yang nantinya diperoleh bergantung dari keberadaan atom (hidrogen-α), sehingga dapat membentuk alkohol primer, sekunder, maupun tersier. Dimana contohnya jika dikatalis oleh KMnO4.

Berikut contoh reaksinya:

2.      Oksidasi alkil benzena

Walaupun alkana dan benzena tidak reaktif terhadap oksidator seperti K2Cr2O7  dan KMnO4, namun benzena memungkinkan substituen alkil menjadi mudah untuk  dioksidasi. Gugus alkil akan dioksidasi sehingga  dapat menghasilkan gugus –COOH yang langsung berikatan dengan inti benzena.

Berikut contoh reaksinya :

3.      Adisi karbon dioksida pada pereaksi Grignard

Untuk reaksi sintesis asam karboksilat dengan pereaksi Grignard yang digunakan, dimana gas karbon dioksida disini dialirkan ke dalam larutan eter yang terdapat pereaksi Grignard dan es kering, yang mana ia sekaligus digunakan sebagai pedingin reaksi.

Berikut contoh reaksinya :

4.      Hidrolisis Nitril

Nitril (R-CN) dapat dihasilkan bila suatu alkil halyda direaksikan dengan natrium sianida dalam pelarut dimetil sulfoksida. Reaksi ini berupa reaksi eksotermik yang berlangsung secara cepat pada suhu kamar. Senyawa nitril yang dihasilkan tersebut selanjutnya dihidrolisis dalam asam dan dididihkan. Reaksi alkil halida dan sianida ini  merupakan reaksi substitusi nukleofilik. Karena kita ketahui bersama bahwa HCN adalah asam lemah, sedangkan CN-   merupakan basa kuat, yang mana basa kuat nanti mampu menarik ion H sehingga akan terjadi reaski eliminasi bersama reaksi substitusi.

Berikut contoh reaksinya :

Referensi

Fessenden,Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-Dasar Kimia Organik. Jakarta: Binarupa Aksara.

https://www.google.com/url?sa=t&source=web&rct=j&url=https://profiles.uonbi.ac.ke/andakala/files/sch_206-carboxylic_acids.pdf&ved=2ahUKEwiV_aKNxufoAhWDbX0KHXgZCdQQFjANegQICBAB&usg=AOvVaw3ek1OY4bEdglqC2y0VnEtW

https://images.app.goo.gl/kAUxE4wQm8x8ZbY58

PERMASALAHAN

Gambar Untuk permasalahan no 1

1.      Mengapa semakin dekat letak atom elektronegatif dengan gugus fungsi (COOH) semakin semakin kuat tingkat keasamaannya?

2.      Mengapa Asam karboksilat dengan satu sampai empat atom karbon dapat larut sempurna dalam air? 

Gambar untuk permasalahan no 3

3.      Kita ketahui bersama bahwa asam karboksilat dan alkohol sama-sama memiliki gugu hidroksil dimana ketika asam di reaksikan dengan NaHCO3 ia mampu membentuk garam natrium, Karbondioksida dan juga air, mengapa hal itu bisa terjadi dan mengapa pula yang terjadi pada phenol ia tidak bisa bereaksi dengan NaHCO3 padahal antara asam karboksilat dan phenol sama-sama bersifat polar yang mana ia mampu larut dalam pelarut polar?