PEMBENTUKAN DAN SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT

Hello Semua kali ini kita akan mebahas tentang asam karboksilat, sebelumnya apasih yang dimaksud asam karboksilat? Asam karboksilat adalah senyawa organik yang mengandung gabungan gugus hidroksil (-OH) dan melekat pada gugus karbonil (C=O) yang nantinya membentuk gugus COOH.

 Asam karboksilat juga merupakan salah satu senyawa yang paling kita temui. Banyak sekali asam karboksilat ditemukan di alam kebanyakan dalam buah-buahan seperti lemon.

SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT

Sifat sifatnya dapat dilihat dari dua sifat yaitu sifat fisika dan kimia yang akan dipaparkan sebagai berikut:

Sifat Fisik Asam Karboksilat

·         Pada temperatur kamar C1-C4 bentuknya cairan encer, C5-C9 bentuknya cairan kental, C>10 bentuk padat, Asam karboksilat memiliki titik didih yang lebih tinngi dari pada senyawa organik dari golongan yang lain yang berat molekulnya sama.

Gambar

·         Asam karboksilat memiliki kelarutan yang lebih besar dalam air dibandingkan alkohol, eter, aldehida, dan keton.

·         Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan meningkatnyab berat molekul.

·         Asam karboksilat dengan satu sampai empat atom karbon dapat larut sempurna dalam air.

·         Baunya menyengat contohnya pada asam asetat

Sifat Kimia Asam Karboksilat

·         Merupakan senyawa polar

·         Keasamannya bergantung pada kestabilan basa konjugasinya, jika terdapat suatu atom yang bersifat elektronegatif maka atom tersebut akan menstabilisasi basa konjugasi semakin stabil maka suatu asam karboksilat tersebut semakin kuat tingkat keasamannya

Ini dipengaruhi oleh :

1)      Keberadaan suatu atom elektronegatif (F>Cl>Br>I) semakin elektronegatif semakin kuat tingkat keasamanny.

2)      Letak atom yang elektronegatif terhadap gugus fungsi semakin dekat semakin elektronegatif

3)      Jumlah dari atom elektronegatif, semakin banyak semakin asam.

·         Asam karboksilat bisa mengalami reaksi-reaski sebagai berikut:

Ø  Reaksi dengan basa
Reaksinya antara Asam karboksilat saat bereaksi dengan basa bisa menghasilkan garam dan air.
berikut reaksinya :

Asam karboksilat dapat bereaksi baik dengan bassa NaHCO3 maupun dengan basa kuat contohnya NaOH, akan tetapi fenol tidak bisa bereaksi dengan NaOCH3, dan untuk alkohol tidak bisa bereaksi dengan NaHCO3.

Ø  Reduksi
Selain dengan basa reduksi antara asam karboksilat dengan katalis littium alumumnium hidrida akan menghasilkan alkohol primer.
berikut reaksinya :

Ø  Reaksi dengan tionil diklorida
Reaksi inipun  juga  bisa  antara asam karboksilat dengan tionil diklorida dimana nantinya akan  menghasilkan klorida asam, hidrogen kloriida dan gas belerang dioksida.
berikut reaksinya :

Ø  Esterifikasi
Berikutnya bila bereaksi dengan alkohol, asam karboksilat dapat membentuk ester. Pada esterifikasi, reaksi yang terjadi ini merupakan reaksi keseimbangan.
beriukt reaksinya :

Ø  Reaksi dengan amonia
Selanjutnya bereaksi deengan amonia, asam karboksilat akan membentuk amida dan air.
berikut reaksinya :

Ø  Dekarboksilasi

Pada kondisi suhu tinggi, asam karboksilat dapat terdekarboksilasi membentuk alkana.
berikut reaksinya :

Ø  Halogenasi
Selanjutnya asam karboksilat dapat pula bereaksi dengan halogen  beserta katalis phosfor yang akan membentuk asam trihalda karboksilat dan hidrogn halida.
berikut reaksinya :

TERUS BAGAIMANA SIH PEMBENTUKAN ASAM KARBOKSILAT INI BISA TERJADI? 
Asam karboksilat sendiri ini bisa dibentuk dan ada macam-macamnya dimana cara pembentukan asam karboksilaty ialah dengan melalui jalur sintesa yang bisa dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: yang pertama reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat, Yang kedua dengan cara oksidasi dan yang terakhir dengan cara sintesa Grignard(Fessenden, 1997).

1.      Oksidasi alkohol primer

Oksidasi alkohol primer ini nantinya akan melibatkan hilangnya satu atau lebih atom hidrogen yaitu (hidrogen-α) darii karbon yang terikat pada gugus hidroksil. Produk yang nantinya diperoleh bergantung dari keberadaan atom (hidrogen-α), sehingga dapat membentuk alkohol primer, sekunder, maupun tersier. Dimana contohnya jika dikatalis oleh KMnO4.

Berikut contoh reaksinya:

2.      Oksidasi alkil benzena

Walaupun alkana dan benzena tidak reaktif terhadap oksidator seperti K2Cr2O7  dan KMnO4, namun benzena memungkinkan substituen alkil menjadi mudah untuk  dioksidasi. Gugus alkil akan dioksidasi sehingga  dapat menghasilkan gugus –COOH yang langsung berikatan dengan inti benzena.

Berikut contoh reaksinya :

3.      Adisi karbon dioksida pada pereaksi Grignard

Untuk reaksi sintesis asam karboksilat dengan pereaksi Grignard yang digunakan, dimana gas karbon dioksida disini dialirkan ke dalam larutan eter yang terdapat pereaksi Grignard dan es kering, yang mana ia sekaligus digunakan sebagai pedingin reaksi.

Berikut contoh reaksinya :

4.      Hidrolisis Nitril

Nitril (R-CN) dapat dihasilkan bila suatu alkil halyda direaksikan dengan natrium sianida dalam pelarut dimetil sulfoksida. Reaksi ini berupa reaksi eksotermik yang berlangsung secara cepat pada suhu kamar. Senyawa nitril yang dihasilkan tersebut selanjutnya dihidrolisis dalam asam dan dididihkan. Reaksi alkil halida dan sianida ini  merupakan reaksi substitusi nukleofilik. Karena kita ketahui bersama bahwa HCN adalah asam lemah, sedangkan CN-   merupakan basa kuat, yang mana basa kuat nanti mampu menarik ion H sehingga akan terjadi reaski eliminasi bersama reaksi substitusi.

Berikut contoh reaksinya :

Referensi

Fessenden,Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-Dasar Kimia Organik. Jakarta: Binarupa Aksara.

https://www.google.com/url?sa=t&source=web&rct=j&url=https://profiles.uonbi.ac.ke/andakala/files/sch_206-carboxylic_acids.pdf&ved=2ahUKEwiV_aKNxufoAhWDbX0KHXgZCdQQFjANegQICBAB&usg=AOvVaw3ek1OY4bEdglqC2y0VnEtW

https://images.app.goo.gl/kAUxE4wQm8x8ZbY58

PERMASALAHAN

Gambar Untuk permasalahan no 1

1.      Mengapa semakin dekat letak atom elektronegatif dengan gugus fungsi (COOH) semakin semakin kuat tingkat keasamaannya?

2.      Mengapa Asam karboksilat dengan satu sampai empat atom karbon dapat larut sempurna dalam air? 

Gambar untuk permasalahan no 3

3.      Kita ketahui bersama bahwa asam karboksilat dan alkohol sama-sama memiliki gugu hidroksil dimana ketika asam di reaksikan dengan NaHCO3 ia mampu membentuk garam natrium, Karbondioksida dan juga air, mengapa hal itu bisa terjadi dan mengapa pula yang terjadi pada phenol ia tidak bisa bereaksi dengan NaHCO3 padahal antara asam karboksilat dan phenol sama-sama bersifat polar yang mana ia mampu larut dalam pelarut polar?