MEKANISME REAKSI OKSIDASI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

1.      Reaksi Oksidasi Pada Alkana

Reaksi oksidasi dari alkana yaitu pada reaksi pembakaran dimana reaksi ini terjadi pengikatan oksigen oleh senyawa hidrokarbon. Pada alkana sendiri terdapat dua reaksi oksidasi yaitu reaksi oksidasi sempurna dan reaksi oksidasi tak sempurna

·         Reaksi oksidasi sempurna

Reaksi ini terjadi bila oksigen mencukupi

Contoh : CH4  +  2O2  -à CO2  +  2H2O 

·         Reaksi oksidasi tak sempurna

Reaksi ini terjadi bila oksigen tidak mencukupi (O2 kurang)

Contoh : CH4  +  2O2  -à  CO  +H2O

2.      Reaksi Oksidasi Pada Alkena

Alkena pada umumnya lebih mudah dioksidasi dibandingkan alkana oleh zat pengoksidasi kimia. Dimana reagen akan menyerang elektron pi pada ikatan rangkap. Reaksi pada alkena menggunkan pereaksi Baeyer (akali KmnO4) maka akan dihasiilkan glikol dengan menghilangkan warna dari pereaksi baeyer. Ini merupakan uji pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap. Reaksi oksidasi menggunkan pereaksi yang lebih kuat (KmnO4-asam, asam dikromat) akan menghasilkan asam dan senyawa keton tergantung pada alkenanya.

·         Oksidasi dengan permanganat

Alkena bereaksi dengan kalium permanganat dalam basa membentuk glikol (senyawa dengan dua gugus hidroksil bersebelahan)

Ketika reaksi berlangsung, warna ungu dari ion permanganat digantikan oleh endapan coklat dari mangan oksida.

·         Ozonolisis alkena

Alkena bereaksi cepat dan secara kuantitatif dengan ozon (O3). Ozon dihasilkan dengan melewatkan oksigen pada arus listrik bervoltase tinggi. Aliran gas yang dihasilkan kemudian dihembuskan pada suhu rendah ke dalam larutan alkena dalam pelarut lembam, seperti diklorometana. Produk utama yaitu molozonidsa, terbentuk melalui sikloadisi oksigen pada setiap ujung molekul ozon pada ikatan rangkap karbon-karbon. Produk ini kemudian dengan cepat menata ulang menjadi ozonida.

Hasil bersih dari reaksi ini adalah pemecahan ikatan rangkap alkena dan pembentukan dua ikatan rangkap karbon-oksigen (gugus karbonil).

Contohnya ozonolisis 1-butena menghasilkan dua aldehida yang berbeda , sedangkan 2-butena hanya menghasilkan satu aldehida.

3.      Reaski Oksidasi Pada Alkohol

Reaksi oksidasi alkohol menghasilkan senyawa karbonil.

Oksidasi alkohol mengakibatkan hilangnya satu atau lebih atom Hidrogen (hidrogen α) yang terikat pada atom karbon yang mempunyai gugus –OH. Alkohol primer memepunyai dua hidrogen α yang salah satu atau keduanya dapat dilepaskan, sehingga alkohol berubah menjadi aldehida atau asam.

Oksidasi alkohol primer menghasilkan aldehida atau asam karboksilat sangat bergantung pada pemilihan pereaksi dan kondisi reaksinya. Metode yang baik untuk membuat alkohol dalam skala laboratorium adalah menggunakan piridium klorokromat (PCC, C5H6NcrO3Cl) dalam pelarut diklorometana

Oksidator yang juga banyak dipakai adalah pereaksi Jones (CrO3 dalam asam sulfat) yang akan mengoksidasi alkohol primer menjadi asam karboksilat.

Alkohol sekunder akan dioksidasi dengan mudah menjadi keton. Oksidasi dalam skala besar dan murah sering menggunkan natrium dikromat dalam larutan asam asetat.

4.      Reaksi Oksidasi Aldehid Dan Keton

Aldehid jauh lebih mudah dioksidasi dari pada keton, oksidasi aldehid menghasilkan asam dengan jumlah atom karbon yang sama .

Karena reaksi ini terjadi dengan mudah , banyak zat pengoksidasi contohnya saja KmnO4, CrO3, Ag2O. Contohnya sebagai berikut :

Pada uji cermin perak Tollens,ion kompleks perak-amonia direduksi oleh aldehid (tetapi tidak pada keton) menjadi perak logam. Berikut reaksinya

Aldehida begitu mudah dioksidasi sehingga sampel yang disimpan biasanya mengandung sedikit asamnya. Ini disebabkan karena kontaminasi oleh oksidasi udara.

            2RCHO + O2  -à 2 RCO2H

Keton juga dapat dioksidasi, tetapi memerlukan kondisi oksidasi khusus. Misalnya siklohekasanon dapat dioksidasi secara komersial menjadi asam adipat, dimana adipat ini merupakan suatu bahan kimia industri yang penting untuk membuat nilon.

Referensi

Hart, Harold. dkk. 2003. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Riswiyanto. 2015. Kimia Organik Edisi Kedua. Jakarta: Erlangga.

Permasalahan

1.      Dikatakan diatas reaksi oksidasi pada alkohol tepatnya pada gambar yang ada pada blog saya dimana pada gambar tersebut dikatakan bahwa alkohol tersier tidak bereaksi, mengapa hal itu bisa terjadi?

2.      Dikatakan pada reaksi oksidasi pada alkana akan menghasilkan reaksi oksidasi sempurna dan tidak sempurna, dimana pada reaksi oksidasi sempurna akan menghasilkan CO2 sedangkan oksidasi tidak sempurna menghasilkan CO, dikatakan diatas bahwa oksidasi sempurna terjadi bila oksigen mecukupi sedangkan oksidasi tidak sempurna terjadi bila oksigen tidak mencukupi, mengapa hal bisa terjadi memangnya apa pengaruh oksigen tersebut terhadap jalannya reaksi oksidasi?

3.      Pada reaksi oksidasi alkena, dimana ia menggunakan pereaksi yang lebih kuat contohnya KMnO4, dimana KMnO4 ini adalah oksidator kuat dan  nantinya akan membentuk glikol, mengapa pada reaksi ini ia menggunakan pereaksi yang kuat (oksidator kuat) apakah pengaruhnya terhadap jalannya reaksi oksidasi?