MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN2

Tentunya kalian tak asing lagi dengan reaksi substusi bukan? Ya reaksi substitusi nukleofilik merupakan reaksi yang mudah dan digunakan dalam sintesis organik. Reaksi subsitusi nukleofilik (SN) adalah reaksi khas yang dijumpai dengan suatu alkil halida yang berikatan dengan reagen yang kaya elektron (nukleofil). Nukleofil yang paling sering dijumpai ialah oksigen, nitrogen, sulfur, halogen, dan nukleofili karbon.

R : X  + :B^-  -> :X^-

Contoh : CH₃Br  +  :OH^-  ->   CH₃OH  +  :Br^-

Pada reaksi bimolekular S_N diatas, reaksi (S_N2) melibatkan benturan langsung antara nukleofil (:OH^-) dan karbon yang mempunyai halida. Namun perlu diingat reaski akan berlangsung jika terjadi tumbukan antara substrat dan pereaksi. Dalam setiap reaksi selalu ada hubungan antara kecepatan reaksi dan konsentrasi.  Reaksi yang berlansung pada suhu dan konsentrasi tertentu akan menghasilkan kecepatan reaksi tertentu. Kecepatan reaksi bergantung pada konsentrasi nukleofili maupun substrat. Contohnya pada reaksi diatas jika konsentrasi OH^- kita lipatkan dua kali, maka frekuensi tumbukan antara kedua zat yang bereaksi juga akan menjadi dua kalinya, sehingga kecepatan reaksinya juga menjadi dua kalinya. Sehingga dapat dikatakan bahwa kecepatan reaksi bergantung pada konsentrasi kedua zat yang bereaksi. Pada kasus diatas, reaksi tersebut dinamakan reaksi orde dua (reaksi substitusi bimolekuler [S_N2]).

Terdapat hal penting harus diketahui dari reaksi SN2 pada alkil halida primer dan sekunder yaitu:

1.       Terjadi reaksi inversi pada atom karbon pusat

2.       Reaksi substitusi berlangsung mengikuti orde-2

Catatan : reaksi akan paling cepat terjadi bila gugus alkil pada substrat berupa metil atau primer dan paling lambat bila berupa tersier. Sedangkan alkil halida sekunder bereaksi dengan laju pertengahan.

Dengan demikian, persamaan reaksinya adalah :

Kecepatan reaksi = k x [RX] x [Nu^-]

Mekanismenya

Nukleofil OH menggunakan pasangan elektronnya untuk menyerang atom C alkil halida dari arah yang berlawanan dengan Br membentuk keadaan transisi, dengan seolah-olah menjadi ikatan baru dan seolah-olah ikatan lama terlepas. Tata letak ruang pada atom C berubah berlawanan ketika ikatan C-OH terbentuk secara utuh dan ion Br terlepas dari ikatan C-Br dengan membawa pasangan elektron. Pada reaksi diatas terlihat bahwa ion Br lepas sehingga terbentuk (R)-2-butanol.

Reaksi berlangsung dalam satu langkah, dimana ikatan pada gugus pergi mulai putus bersamaan dengan terbentuknya ikatan pada nukleofil. Gugus pergi adalah gugus yang meninggalkan molekul karena tolakan dari nukleofil. Gugus pergi yang baik adalah yang dapat menstabilkan muatan negatif. Reaksi SN2 berlangsung melalui keadaan transisi. Dimana hambatan ruang dan substrat menjadi sangat penting dalam berlangsungnya reaksi. Makin besar substrat, semakin sulit pula reaksi terjadi ini dikarenakan atom karbon menjadi terlindungi.

Derajat kesulitan serangan nukleofilik dari metil bromida sampai ke alkil tersier terlihat dari kecepatan relatif di bawah ini.

Referensi 
Hart, Harold. dkk. 2003. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
Riswiyanto. 2015. Kimia Organik Edisi Kedua. Jakarta: Erlangga.
Kling, Larry B. 2008. Organic Chemistry I. 

USA: REA. 
Permasalahan

1.       Pada isi blog di atas dikatakan bahwa reaksi akan paling cepat terjadi bila gugus alkil pada substrat berupa metil dan paling lambat bila berupa tersier , mengapa demikian ?

2.       Pada reaksi Sn2 disampaikan bahwa kecepatan reaksi bergantung pada konsentrasi nukleofili dan substrat, mengapa demikian?

3.       Mengapa reaksi Sn2 berlangsung melalui keadaan transisi?