STEREOKIMIA

Pada materi kali ini kita akan membahas materi stereokimia. What is stereocheimistry ? Jadi apa sih stereokimia itu? Stereokimia sendiri adalah ilmu yang mempelajari tentang struktur 3D (tiga dimensi) suatu molekul. Secara sederhana, ketika menggambarkan molekul senyawa kimia dengan bentuk 3D, kita sedang mendalami ilmu stereokimia. Memahami bentuk 3D senyawa kimia diperlukan untuk mengetahui putaran optik senyawa kimia. Hal ini bertujuan agar kita mampu membedakan antara senyawa obat dan racun.

Stereokimia erat kaitannya dengan isomer dimana isomer memliki definisi “suatu molekul dengan jumlah atom dan jenis atom yang sama tetapi berbeda susunan-susunan atomnya”. Ada dua macam isomer diantaranya:

1.       Isomeri struktural -> Isomer yang berbeda urutan atau susunannya tapi terikat satu sama lain.

2.       Isomeri ruang -> Isomer yang berbeda pada tata letak atom C di dalam ruang.

Isomer struktural dapat dibedakan menjadi 4 yaitu

1.       Isomer rantai

Isomer rantai adalah isomer-isomer yang memiliki perbedaan pada struktur rantai Cnya. 

Contohnya :

 2. Isomer posisi

Isomer posisi adalah isomer-isomer yang punya rantai yang sama, tetapi berbeda pada letak gugus fungsi atau substituennya, namun tidak mengubah kerangka atom karbonnya. 

Contohnya :

3.       Isomer gugus fungsi

Isomer gugus fungsi adalah isomer-isomer dengan rumus molekul yang sama, tetapi gugus fungsinya berbeda. 

Contohnya :

4.       Metameri

Metameri adalah isomer-isomer yang berbeda pada gugus alkilnya. 

Contohnya :

Isomer Ruang dapat dibedakan menjadi 2 yaitu

1.       Isomer geometri

Untuk jenis isomer ini hanya dimiliki pada senyawa alkena dan senyawa siklik. 

Contoh isomer geometri:

Selain isomer cis-trans, isomer ini juga dikenal tata nama isomer dengan menggunakan awalan E (entgegen) yang stara dengan trans dan Z (zusammen) yang setara dengan cis. Atom yang memiliki nomor atom yang tinggi diberi prioritas utama sebagai L, sedangkan atom dengan nomor atom yang lebih rendah diberi prioritas sebagai S. 
Contoh: 

 Contoh:

2.       Isomer optik

Pada isomer geometri cis-trans terdapat perbedaan sifat fisik maupun kimia. Pada isomer optik keduanya memiliki sifat yang sama, dan perbedaannya terletak pada kemampuan untuk mempolarisasikan cahaya apakah akan dipolarisasikan searah putaran jarum jam (+) atau berlawanan arah putaran jarum jam (-).

Bila suatu atom karbon yang terhibridisasi sp³ dikelilingi oleh empat buah atom/gugus yang berbeda maka dikatakan bahwa atom karbon tersebut bersifat asimetris atau disebut juga atom karbon pusat stereogenik atau atom karbon khiral. Khiral sendiri diambil dari bahasa yunani “cheir” yang artinya tangan manusia. Di sini khiral berarti tidak dapat ditumpangtindihkan satu sama lain dengan persis sama layaknya tangan kanan dan kiri. Namun bila dari keempat atom atau gugus yang mengelilingi atom karbon sp³ tersebut ada dua atom/gugus yang sama maka atom karbon tersebut disebut akiral atau non stereogenik. Sifat dari atom karbon yang asimetris atau khiral yaitu dapat memutar bidang polarisasi cahaya,baik ke kanan ataupun ke kiri dan dapat dikatakan mempunyai kereaktifan optik atau kata lainnya aktif optis. Begitu pula sebaliknya untuk yang akiral dia dikatakan tak aktif optis karena tidak dapat memutar bidang polarisasi cahaya.  

Isomer optik sendiri disebut juga enantiomer, dan setiap enantiomer yang mempunyai sebuah atom C* atau pusat kiral, akan mempunyai pasangan sehingga akan membentuk sepasang “benda” dan “bayangan” yang tidak saling menutupi satu sama lain jika dihimpitkan atau didekatkan. Pasangan benda atau bayangan disebut pasangan enantiomer. Rumus jumlah enantiomer dari suatu senyawa yang mengandung n atom C* (khiral) adalah 2ⁿ sebagai contoh kelompok senyawa monosakarida golongan aldoheksosa yang mempunyai 4 buah atom C* berarti mempunyai 2⁴= 16 enantiomer atau 8 pasang enantiomer.  

Konfigurasi

Selain isomer konfigurasi juga sangat diperlukan pada materi ini dikarenakan konfigurasi sendiri didefinisikan sebagai suatu metode untuk menggambarkan susunan ruang (tiga dimensi) atom-atom atau gugus-gugus pada atom karbon pusat stereogenik (“stereos” yang artinya ruang) atau atom C kiral. Konfigurasi sendiri dibedakan menjadi dua, yaitu konfigurasi relatif dan konfigurasi absolut.

a.       Konfigurasi relatif

Konfigurasi ini disebut relatif karena cara penentuannya didasarkan atas perbandingan dengan senyawa pembanding. Senyawa pembanding yang digunakan disini adalah golongan karbohidrat dan asam amino. Contohnya D-gliseraldehida (dengan gugus OH disebelah kanan) dan L-gliseraldehida (dengan gugus OH disebelah kiri. Terlihat ada huruf D dan L di depan senyawa tersebut. Dimana D singkatan dari dextro, dari bahasa latin dexter yang artinya kanan, dan L singkatan dari levo, dari bahasa latin leavus yang artinya kiri.

b.      Konfigurasi absolut

Dikarenakan konfigurasi D dan L hanya berlaku pada senyawa-senyawa dari golongan karbohidrat dan asam amino, ditemukanlah konfigurasi absolut yang dicetuskan oleh tiga orang ahli kimia, yaitu Cahn (Inggris), Ingold (Swiss), dan Prelog (Swiss) mereka mengusulkan cara penentuan konfigurasi dari golongan senyawa yang lain yaitu dengan aturan, dimana aturannya berbunyi bahwa atom-atom utama dari keempat gugus yang terikat langsung dengan atom karbon pusat stereogenik (khiral) diurutkan atau diprioritaskan berdasarkan massa  molekulnya.  

Referensi : Riswiyanto. 2015. Kimia Organik Edisi Kedua. Jakarta : Erlangga. 

permasalahan

1. Mengapa untuk jenis isomer geometri hanya terdapat pada senyawa alkena dan senyawa siklik?

2. Mengapa untuk menentukan prioritas urutan kita harus terikat dengan massa molekul?

3. Mengapa pada konfigurasi relatif yang mana terkenal dengan dengan konfigurasi relatif L dan konfigurasi relatif D hanya berlaku pada senyawa-senyawa dari golongan karbohidrat dan asam amino saja?