Minggu, 16 Februari 2020

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik (Sn1)


Mekanisme SN1 disebut proses dua langkah. Dimana pada langkah pertama yang berjalan lambat , ikatan anatara karbon dan gugus pergi putus sewaktu substrat ini berdisosiasi (mengion).
Elektron dari ikatan C-L pergi bersama gugus pergi, dan terbentuk karbokation. Pada langkah kedua yang berlangsung cepat, karbokation bergabung dengan nukleofili menghasilkan produk.

Bila nukleofili berupa molekul netral, seperti air atau alkohol, lepasnya satu proton dari oksigen nukleofilik pada langkah ketiga menghasilkan produk akhir.
Contoh ini adalah mekanisme reaksi SN1 dari 2-bromo-2-metil propana dengan H2O

Berikut ciri-ciri mengenali apakah nukleofili tertentu dan substrat bereaksi melalui mekanisme SN1 :
1.      Laju reaksi tak bergantung pada konsentrasi nukleofili, reaksi SN1 disebut juga reaksi orde satu. Langkah pertama ialah penentu laju, dan nukleofili tidak terlibat dalam langkah ini. Dengan demikian, kendala dalam laju reaksi ialah laju pembentukan karbokation, bukan laju reaksinya dengan nukleofili, yang berlangsung sangat cepat,.

2.      Jika karbon pembawa gugus pergi merupakan stereogenik, reaksi berlangsung terutama dengan hilangnya aktivitas optis artinya dengan rasemisasi. Karbokation intermendiet berbentuk planar dan akiral. Gabungan dengan H2O  dari atas atau bawah sama peluangnya. Masing-masing menghasilkan alkohol R dan S dalam jumlah yang sama.

3.      Reaksi paling cepat bila gugus alkil pada substrat keadaanya tersier dan paling lambat bila primer. Alasannya ialah karena reaksi SN1 berlangsung melalui karbokation sehingga urutan reaktivitasnya sama dengan urutan kestabilan karbokation (3֯ > 2֯ > 1֯). Artinya, semakin mudah pembentukan karbokation, semakin cepat reaksi berlangsung. Reaktivitas SN1 juga sejalan dengan karbiokation yang terstabilkan resonansi, seperti karbokation alilik dan reaksi SN1 kurang menyukai karbokation aril dan vinil halida.

Efek pelarut terhadap reaksi SN1 adalah sejauh mana pelarut dapat menstabilkan intermediet karbokation. Molekul pelarut mengorientasikan dirinya diseputar kation sehingga muatan negatif akan berhadapan dengan muatan positif substratnya. Reaksi SN1 berlangsung lebih cepat dalam pelarut polar dibandingkan dalam pelarut nonpolar. Contohnya dapat dilihat pada reaksi antara 2-kloro-2-metilpropana Ddengan pelarut sebagai berikut.

(CH3)3CCl   +  ROH  -----> (CH3)3COR   +  HCl

Urutan kereaktifan reaksi diatas dalam pelarut yang berbeda adalah sebagai berikut:
Air             larutan  etanol 80%                   larutan etanol 40%                   etanol
Paling reaktif  <------------------  Kurang reaktif

Referensi 
Hart, Harold. dkk. 2003. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
Riswiyanto. 2015. Kimia Organik Edisi Kedua. Jakarta: Erlangga.

Permasalahan
1.      Mengapa pada Reaksi SN1 laju reaksi tak bergantung pada konsentrasi nukleofili?
2.      Mengapa reaktivitas SN1 kurang menyukai karbokation aril dan vinil halida?
3.      Mengapa dalam polar reaksi  SN1 lebih cepat berlangsung dibandingkan dalam pelarut non polar?

Diposting oleh di

3 komentar:

  1. Mashita21 Februari 2020 pukul 06.18

    Saya mashita nim A1C118083 akan mencoba menjawab pertanyaan no.2
    Karena karbokation aril dan vinil halida tidak stabil dan tidak mudah dibentuk. Jika pembentukan karbokation lebih mudah, reaksinya akan lebih cepat. Itulah alasan mengapa reaktivitas SN1 kurang seperti aril dan vinil halida.

    BalasHapus
  2. Susilawati21 Februari 2020 pukul 10.28

    Perkenalkan nama saya Susilawati
    ( A1C18091 ) saya akan mencoba membantu jawab pertanyaan permasalahan nomor 3,Pelarut yang biasa digunakan biasanya bersifat polar (untuk menstabilisasikan zat antara secara umum) dan protik (untuk melarutkan gugus lepas secara khususnya). Pelarut polar protik meliputi air dan alkohol, yang juga dapat bertindak sebagai nukleofil.
    Semoga membantu
    Terimakasih.

    BalasHapus
  3. Siti ardiyah_ Chemistry 1821 Februari 2020 pukul 15.53

    Assalamu'alaikum warahmatullahi wabarakatuh.. Hai Halimah, saya siti ardiyah NIM A1C118004 akan mencoba menjawab pertanyaan Halimah nomor 2. Seperti yang Anda jelaskan sendiri bahwa pada SN1 Reaksi paling cepat bila gugus alkil pada substrat keadaanya tersier dan paling lambat bila primer. Alasannya ialah karena reaksi SN1 berlangsung melalui karbokation sehingga urutan reaktivitasnya sama dengan urutan kestabilan karbokation (3֯ > 2֯ > 1֯). Artinya, semakin mudah pembentukan karbokation, semakin cepat reaksi berlangsung. Reaktivitas SN1 juga sejalan dengan karbiokation yang terstabilkan resonansi, seperti karbokation alilik dan reaksi SN1 kurang menyukai karbokation aril dan vinil halida. Reaksi SN1 kurang menyukai karbokation alil dan vinil klorida karena karbokation alil dan vinil klorida tidak stabil dan tidak mudah untuk terbentuk. Karbokation alil dan vinil klorida saja tidak stabil sehingga tidak disukai oleh reaksi SN1

    BalasHapus

Langganan: Posting Komentar (Atom)