MEKANISME REAKSI ELIMINASI E2

Hello semuanya, pada kesempatan kali ini kita akan membahas tentang reaksi eliminasi, tentunya kita sudah sering mendengar apasih eliminasi?. Dimana ada jumlah dari anggota misalnya itu berkurang. Jadi juga sama dengan reaksi ada hidrogen yang berkurang, tapi hidrogen yang berkurang itu mengakibatkan terbentuknya ikatan baru. Contohnya pada reaksi eliminasi alkil halida. Dimana reaksi eliminasi ini dibantu oleh bantuan basa. Reaksi eliminasi ini disebut dengan reaksi dehidrohalogenasi.

Setelah reaksi substitusi yang kita pelajari minggu lalu, terdapat pula reaksi eliminasi yang dilambangkan dengan E dimana reaksi eliminasi ini terdapat dari 2 reaksi yaitu reaksi E1 dan E2. Namun pada pembahasan kali ini kita akan membahas tentang reaksi reaksi eliminasi E2. Sama halnya mekanisme SN2, mekanisme E2 ialah prose satu langkah. Reaksi E2 alkil halida cenderung dominan bila digunakan basa kuat, seperti –OH dan –OR, dan temperatur tinggi. Bila alkil halida direaksikan dengan basa (ion hidroksida ) atau alkoksi (RO-) maka akan terjadi produk eliminasi, hal ini akan terlihat pada gambar :

Basa (B) menyerang atom H dan mulai mengikat H dan pada saat yang sama ikatan rangkap dua terbentuk, ketika itu pula gugus halida mulai melepaskan diri. Selanjutnya alkena akan terbentuk ketika ikatan C-H putus sempurna dan gugus X terlepas dari C-X  dengan membawa pasangan elektron.

Seringkali reaksi E2 dikatakan sebagai eliminasi beta (β). Dimana kata atau istilah ini mencerminkan hidrogen mana yang lepas atau dibuang dalam  reaksi ini. Berbagai macam atom karbon dan hidrogen  dalam sebuah molekul ditandai dengan simbol dengan alfabet Yunani yaitu α, β, dan seterusnya. Dalam suatu reaksi eliminasi, sebuah atom hidrogen beta (β) dibuang dan terbentuk alkena.

Karbon dan hidrogen (β) --àdilingkari:

Contoh :

Dalam reaksi E2 alkil halida tersier bereaksi paling cepat dan alkil halida primer paling lambat. 

   Primer                sekunder            Tersier
--------------------------------------------->
                   naiknya laju E2

Bukti eksperimen yang membantu orang memahami mekanisme E2 ialah perbedaan dalam laju eliminasi antara alkil halida berdeuterium dan tak berdueterium. Perbedaan dalam laju reaksi antara senyawa yang mengandung isotop yang berbeda disebut efek isotop kinetik. Deuterium (₁²H, atau D) ialah isotop hidrogen yang intinya terdiri dari satu proton dan satu  neutron. Ikatan C-D lebih kuat dari pada ikatan C-H sebanyak 1,2 kkal/mol. Dimana telah dibuktikan bahwa pemutusan ikatan C-H adalah bagian integral dari tahap penentu laju dari suatu reaksi E2.

Referensi

Fessenden, Ralp J dan Joan S Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 1. Jakarta: Erlangga.

Hart, Harold. dkk. 2003. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.Riswiyanto. 2015. Kimia Organik Edisi Kedua. Jakarta: Erlangga.

Permasalahan :

1.      Dalam suatu reaksi eliminasi sebuah atom hidrogen betta (β) dibuang dan terbentuk alkena. Masalahnya ketika ada lebih dari satu jenis karbon B (betta) yang mengandung hidrogen sebagai contoh yaitu pada senyawa 2-Bromo-2Metil Butana manakah carbon betta (β) yang harusnya membentuk alkena dan jika sudah didapatkan mengapa carbon betta (β) tersebut?

2.      Pada reaksi mekanisme  E2, ia memerlukan suhu yang tinggi pada reaksinya, mengapa demikian dan tolong berikan kisaran suhu berapa agar reaksi E2 bisa terjadi?

3.      Pada penjabaran diatas pada mekanisme E2 kita perlu memahami perbedaan laju eliminasi antara alkil halida  berdeuterium dan tak berdeuterium. Dimana deuterium (₁²H, atau D) ialah isotop hidrogen yang intinya terdiri dari satu proton dan satu neutron. Dimana pada paparan diatas dikatakan bahwa ikatan C-D lebih kuat dari pada ikatan C-H mengapa demikian?