Mekanisme Reaksi Bersaing SN1 dan E1

Pada pertemuan ini kita akan membahas tentang reaksi bersaing antara substitusi dan eliminasi. Dimana keduany dapat melakukan persaingan satu dengan yang lainnya. Pada mekanisme persaingan substitusi dan eliminasi ini kita akan berfokus pada reaksi bersaing SN1 dan E1. Dimana kedua nya memiliki kesamaan yaitu sama-sama menggunakan basa lemah sebagai pelarutnya. Dimana jika reaksi alkil halida dan basa lewis direaksikan akan membentuk produk yang mana reaksi tersebut dapat dihasilkan dari reaksi substitusi maupun eliminasi.

Kesamaan lainnya dari reaksi tersebut adalah reaksi SN1 dan SN2 sama-sama mempunyai dua lagkah dalam prosesnya. Selain itu mereka sama-sama terjadi pembentukan karbokation pada langkah pertamanya, hanya saja reaksi SN1 itu lebih mendomainasi dkarbokation dari pada reaksi E1, dimana produk yang dihasilkan dari SN1 yaitu menghasilkan produk substitusi. Sedangkan mekanisme reaksi E1 menghilangkan proton beta pada atom hidrogen yang mana produk yang dihasilkan adalah pembentukan ikatan baru yaitu alkena.

Reaksi S_N1 akan terjadi apabila pelarut yang digunakan memiliki karakter nukleofilik (basa yang sangat lemah) contohnya alkohol dan air. Sedangkan untuk reaksi E1 akan terjadi ketika yang digunakan adalah  basa lemah atau kuat yang dilarukan dalam pelarut polar seperti ion hidroksida, ion alkoksida dan amida.

Contoh dari reaksi bersaing dapat dilihat pada gambar  :

Ketika alkil halida tersier bereaksi dengan nukleofil lemah dan pelarut polar maka mekanisme SN1 dan E1 akan bersaing yang dapat terlihat pada gambar tersebut.  Pada kelas alkil halida S_N1 dan E1 ini dapat terjadi pada alkil halida tersier, dan juga halida sekunder sedangkan pada halida primer tidak karena ionisasi menjadi karbokation sehingga yang mungkin terjadi hanya mekanisme SN2 dan E2. Agar proporsi/skala E1 dapat diperbesar  bisa dilakukan dengn cara menaikan suhu, hanya saja S_N1 masih tetap menjadi dominan.

Untuk penjelasannya dapat dilihat dari gambar berikut ini :

Referensi :

Hart, Harold. dkk. 2003. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Riswiyanto. 2015. Kimia Organik Edisi Kedua. Jakarta: Erlangga.

Permasalahan

1.      Pada kelas alkil halida SN1 dan E1 ini dapat terjadi pada alkil halida tersier dimana produk yang terbentuk nanti dari SN1 dan ada pula E1 (yang berupa alkena) dapat dilihat pada gambar pertama yang saya paparkan dalam blog ini dimana pada gambar tersebut terdapat produk yang dihasilkan yaitu (CH3)3COH sekitar 80% dan (CH3)2C=CH2 sekitar 20%, nah mengapa produk (CH3)3COH lebih banyak persentase yang dihasilkannya dibandingkan dengan CH3)2C=CH2 ?

2.      Agar bisa menaikkan proporsi E1 pada reaksi beresaing ini adalah dengan cara menaikkan suhu, namun tetap saja produk yang dihasilkan pada SN1 lebih dominan dibandingkan dengan E1dapat terlihat pada gambar kedua pada blog ini, mengapa demikian dan bagaimana pengaruh kenaikkan suhu tersebut terhadap reaksi bersaing ini?

3.      Apakah  yang menjadi penentu laju pada reaksi bersaing SN1 dan E1 ini, apakah nukleofil, substrat atau bahkan yang lainnya(sebutkan), dan jika sudah didapatkan, mengapa penentu laju tersebut?