MEKANISME REAKSI ELIMINASI E1

Okk Guy'ss, pada pembahasan kali ini kita akan membahas tentang reaksi eliminasi, tentunya kita sudah tidak asing lagi kan mendengar apasih eliminasi?. Dimana ada jumlah dari anggota misalnya itu berkurang. Jadi sama juga dengan reaksi ada hidrogen yang berkurang, tapi hidrogen yang berkurang itu mengakibatkan terbentuknya ikatan baru. Contohnya pada reaksi eliminasi alkil halida. Dimana reaksi eliminasi ini dibantu oleh bantuan basa. Reaksi eliminasi ini disebut dengan reaksi dehidrohalogenasi.

 Sesudah substitusi yang kita pelajari minggu lalu, terdapat pula reaksi eliminasi yang dilambangkan dengan E dimana reaksi eliminasi ini terdapat dari 2 reaksi yaitu reaksi E1 dan E2. Namun pada pembahasan kali ini kita akan membahas tentang reaksi reaksi eliminasi E1. 

Mekanisme E1 merupakan proses dua langkah. Makanisme ini mirip dengan reaksi SN1 dimana sama-sama terjadi proses dua langkah didalamnya. Tahap yang pertama adalah dimana tahap yang pertama itu mirip dengan reaksi SN1 yaitu tahap ionisasi substrat yang menentukan laju (lambat) untuk menghasilkan karbokation. Persamaannya yaitu :

Tahap pertama nya yaitu tahap ionisasi. Dimana tahap ionisasi ialah putusnya ikatan karbon-hidrogen yang kemudian terbentuk katbokation. Pada tahp ini merupakan penentu laju. Suatu reaksi E1 itu menunjukkan kinetika orde pertama. Pada tahap yang kedua  yaitu  basa mengambil sebuah proton dari suatu atom karbon yang terletak secara berdampinggan dengan karbon positif, pada tahap ini serangan basa pada hidrogen β (beta) .  Sehingga membuat elektron ikatannya bergeser kearah muatan yang positif. Karbon tersebut mengalami rehibridisasi yang awalnya pada keadaan sp³ menjadi keadaan sp² yang membuat reaksi tersebut berubah menjadi suatu reaksi alkena.

Sebagai contoh reaksi 2-kloro-2metilpropana yang digambarkan sebagai berikut:

Pemutusan iion klorida dari alkilo halida tersier membentuk intermediet karbokation secara lambat (rule limiting step). Selanjutenya menarik satu atom H⁺ dengan cepat menghasilkan alkena. Pasangan electron dari C-H membentuk ikatan π pada alkena.

Karena mekanisme E1 ini merupakan proses dua langkah maka diperlukan karbokation yang stabil. Contohnya adalah karbon tersier, karbon allylic dan karbon benzylic karena semakin stabil ion karbokation semakin mudah reaksi E1 terbentuk. Perlu diingat bahwa E1 terjadi hanya:

1)      Pada konsentrasi basa lemah

2)      Dengan solvolisis (pelarut adalah basa)

3)      Dengan substrat tersier dan beresonasi (alkil halida)

Referensi

Fessenden, Ralp J dan Joan S Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 1. Jakarta: Erlangga.

Hart, Harold. dkk. 2003. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Riswiyanto. 2015. Kimia Organik Edisi Kedua. Jakarta: Erlangga.

Permasalahan

1.      Reaksi eliminasi identik dengan bantuan basa, dimana pada reaksi E1 yang digunakan adalah basa lemah, mengapa demikian dan apa pengaruhnya kekuatan basa tersebut pada reaksi E1 ini?

2.      Karena mekanisme E1 ini merupakan proses dua langkah maka diperlukan karbokation yang stabil agar reaksi E1 tersebut mudah terbentuk. Bagaimana pengaruh kesetabilan karbokation terhadap reaksi E1 dan berikan contoh karbokation yang seperti apa yang dapat dikatakan karbokation yang stabil sehingga dapat membentuk reaksi E1?

3.      Seperti yang saya katakan diatas pada tahap kedua reaksi eliminasi terjadi serangan basa pada hidrogen β (beta) dimana hidrogen β (beta) adalah sebuah atom hidrogen pada karbon β (beta) dan nantinya dibuang dan terbentuk alkena. Yang menjadi permasalahannya jika ada lebih dari satu jenis karbon β (beta) sebagai contoh yaitu senyawa 2-Bromo-2-Metil Butana, manakah karbon β (beta) yang harusnya membentuk alkena, dan jika sudah didapatkan mengapa?