Selain SN1 dan E1 mekanisme persaingan juga dapat
terjadi pada reaksi SN2 dan E2, dimana pada reaksi SN2 dan E2 ini sama sama
memiliki kesamaan yaitu pada pelarutnya dimana pelarut yang digunakan adalah
pelarut polar yang memungkinkan terjadinya reaksi SN2 maupun E2. Selain itu
kesamaan yang selanjutnya adalah sama-sama menggunakan basa yang kuat.
Perhatikan gambar berikut dua reaksi terjadi dimana
halogen yng menarik elektron membentuk karbon yang bermuatan positif atau yang
lebih kita kenal dengan karbokation.
Karbokation memiliki kereakstifan pada alkil halida
dimana dapat dilihat pada tabel dibawah ini.
Pada halida primer mekanisme yang dapat terjadi hanya
pada mekanisme SN2 dan E2 karena ionisasi menjadi karbokation primer. Dengan banyaknya
nukleofili, produk yang dihasilkan terutama adalah SN2. Beda hal nya dengan nukleofili
yang sangat basa dan sangat meruah maka proses E2 lebih cenderung terjadi.
Contohnya pada gambar berikut:
Gambaran hubungan kondisi ketika SN2 dan E2 terjadi
pada alkil halida sekunder
Baik reaksi SN2,E2, SN1 dan E1 dapat mungkin terjadi
pada alkil halida sekunder, namun komposisi produk sangat ditentukan oleh
nukleofili (kekuatannya sebagai nukleofili atau sebagai basa) dan pada kondisi
reaksi baik pelarut maupun suhu. Pada umumnya substitusi cenderung terjadi
dengan nukleofili kuat (SN2) dan eliminasi cenderung terjadi dengan basa kuat
(E2). Dan bila substratnya alkil halida tersier, substitusi hanya dapat
berlangsung pada mekanisme SN1, tetapi eliminasi dapat terjadi yaitu baik
melalui mekanisme E1 dan bisa juga E2.
Pada reaksi bersaing SN2 dan E2 temperatur juga
berpengaruh terhadap jalannya reaksi, namun pada suhu atau temperatur yang
lebih tinggi justru lebih cenderung terjadi pada reaksi eliminasi, dimana
semakin tinggi suhu maka produk eliminasi yaitu E2 lebih banyak dihasilkan dari
pada SN2.
Referensi :
Fessenden, Ralp J dan Joan S Fessenden. 1986. Kimia
Organik Jilid 1. Jakarta: Erlangga.
Hart,
Harold. dkk. 2003. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
PERMASALAHAN
1. Mengapa
pada reaksi persaingan sn2 dan e2 ketika alkil halida primer direaksikan dengan
nukleofil yang sangat basa dan meruah akan lebih cenderung terjadi pada e2
2. Seperti
yang kita ketahui reaksi bersaing dapat pula terjadi pada sn2 dan e2, pada
situasi atau keadaan yang bagaimanakah sehingga reaksi sn2 dan e2 ini dapat
dikatakan bersaing ?
3. Mengapa
pada reaksi bersaing SN2 dan E2 ketika suhu di naikkan semakin banyak produk E2
yang dihasilkan ?
Ermawati ( A1C18002)
BalasHapusSaya Ermawati ingin mencoba menjawab permasalahan nomor 3 yang saudari ajukan.
Pada reaksi bersaing SN2 dan E2 ketika suhu dinaikan maka semakin banyak produk E2 yang dihasilkan, hal ini terjadi karena pada reaksi eliminasi membutuhkan lebih banyak energi untuk mencapai titik transisinya, energi kinetik ini dipengaruhi oleh adanya suhu. Sehingga dalam reaksi bersaing ini apabila suhu dinaikkan akan terjadi produk mayor berupa eliminasi karena substitusi tidak membutuhkan suhu yang terlalu tinggi.
Terimakasih.
Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusNama Mashita nim A1C118083 akan mencoba menjawab permasalahan no. 2
BalasHapusReaksi yang bersaing SN2 dan E2 terjadi pada keadaan ketika ada proses nukleofil di mana ia bertindak sebagai basa dan pelarut yang digunakan adalah pelarut polar aprotik ketika mengambil proton pada atom karbon di mana di sebelah atom adalah kehadiran sekelompok pembawa yang meninggalkan sehingga dalam proses reaksi persaingan terjadi lebih dari 1 reaksi.
ASSAMUALAIKUM
BalasHapusNAMA:YUPITA SRI RIZKI
NIM A1C118071
saya akan mencoba menjawab no 1
Jika substratnya alkil halide primer maka hasil reaksi lebih bagus. Hal ini disebabkan alkil halide primer sangat reaktif pada reaksi SN2 dan kurang reaktif pada E2.jadi jika alkil halida primer direaksi kan dengan sangat basa maka dia kan cendrung menjadi eliminasi karna eliminasi kurang raktif alkil halide dalam jumlah yang bersubstituen banyak pada kabon α dapat menghasil reaksi eliminasi. Sebagai penggantinya, alkil halida tersier memberikan lebih banyak eliminasi dari pada alkil halida sekunder, yang akan menghasilkan lebih banyak alkil halida primer.